Desde la piscina municipal y siguiendo las indicaciones que señalan hacia La Umbría, llegaremos, tras una breve subida, a la Peña Choricera, buen mirador hacia los llanos adehesados, riberos del Tajo y Portugal. Desde aquí, en dirección este, nos adentramos en la umbría, con mayor profusión y densidad de especies vegetales: alcornoques, brezos, madroños y durillos, entre otros, colonizando antiguos olivares a partir de los linderos y pedrizas.
En la umbría el dosel arbóreo se enriquece con quejigos, escasos y esporádicos, en plena regeneración por el abandono de los olivares. Junto a los quejigos, alcornoques y olivos, el elenco vegetal se amplía con algunos castaños, jara cervuna, estepa blanca, jaguarzo morisco, lentisco, madreselva, olivilla, rusco, aladierno, así como un gran número de herbáceas.
Siguiendo el camino, llegaremos hasta una vaguada surcada por un tendido eléctrico, dirigido hacia las antenas de la cima. Al pasar la vaguada aparece un gran quejigo en la parte izquierda de la calleja y justo a unos 50 m de éste, de la parte baja del camino, sale un sendero por el cual continuaremos, entre densa vegetación, hasta un olivar, pero próximos a una pedriza bien delimitada por la vegetación.
Descenderemos hasta otra calleja, que tomaremos en dirección contraria a la que habíamos traído, como desandando el camino. Tras una pequeña cuesta encontraremos una cancilla (a la derecha) y enfrente surge un pequeño sendero que, entre alcornoques y monte bajo, nos conduce a una gran roca denominada El Víncalo, donde asistiremos a una espectacular vista de la parte baja de la sierra.
Continuamos el descenso hacia la carretera donde podremos ir hacia la derecha, dirección Carbajo, ya que a unos 100 m se encuentra la fuente de El Corcho o directamente hacia Santiago por la izquierda.